Radnja filma "Dvostruka igra" smeštena je u južni Boston, gde Državna policija Masačusetsa kreće u otvoreni rat protiv organizovanog kriminala u gradu. Cilj je okončati iznutra vladavinu moćnog mafijaškog bosa Frenka Kostela (Džek Nikolson). Mladi policajac novajlija, Bili Kostigan (Leonardo di Kaprio), koji je odrastao u južnom Bostonu, dobija zadatak da se infiltrira u mafiju koju vodi Kostelo.

Dok Bili pokušava da pridobije Kostelovo poverenje, drugi mladi policajac potekao iz južnog Bostona, Kolin Saliven (Met Dejmon), brzo se izdiže na lestvici Državne policije. Zaradivši mesto u Jedinici za specijalne istrage, Kolin je jedan od malog broja elitnih policajaca čija je misija da srede Kostela. Međutim, njegovi šefovi ne znaju da on radi za Kostela, zbog čega je mafijaški bos uvek za jedan korak ispred policije.

Obojicu potpuno zaokuplja dvostruki život. Kada i gangsterima i policiji postane jasno da imaju krticu u svojim redovima, Bili i Kolin naći će se u konstantnoj opasnosti da budu uhvaćeni i razotkriveni - i svaki će morati da požuri da na vreme otkrije identitet onog drugog kako bi spasao sebe.